「私有地上空の飛行」

民有地（私有地）の上空は別途定めのない限り「土地所有権」の範囲に含まれる、と解釈されますので、
民有地上空を通過する場合は，土地所有者の通行（飛行）承諾が必要となります。

(※民法207条：「土地の所有権は，法令の制限内において，その土地の上下に及ぶ。」　)

通常の飛行機・旅客機のように、一定以上の高度を飛行するようなケースでは当然不要なのですが、

今回の改正航空法ではドローンは150m以下を飛行させる必要があります。

このような低空を飛行させる場合は、民有地上空を無断で通過させると「他者の管理する空間を無断で通過した」

不法行為を問われるリスクがあります。

損害賠償請求が認められるかはまた別のお話ですが、違法行為ではありますので控えたほうが良いと思われます。